Die Geschichte um Troilus und Cressida spielt im Trojanischen Krieg. Troilus ist der jüngste Sohn des Königs Priamos von Troja, Cressida die Tochter des trojanischen Priesters Kalchas, der auf die gegnerische Seite gewechselt ist, weil er den Untergang Trojas vorhergesehen hat. Die Trojaner liegen seit sieben Jahren im Kampf gegen die von Agamemnon angeführten Griechen, da Paris, der Bruder des Troilus, die schöne Helena entführt hat. Troilus gesteht Cressidas Onkel Pandarus seine Liebe zu Cressida; als bei nächster Gelegenheit die trojanischen Helden vom Kampf zurückkehren, erklärt Pandarus seiner Nichte, niemand von ihnen könne es mit Troilus aufnehmen. So versucht er, Troilus in ein besseres Licht zu rücken, da er Troilus mit Cressida verkuppeln will. Im griechischen Lager berät Agamemnon unter anderem mit Nestor und Ulysses (englischer Name für Odysseus) die Krise des griechischen Heeres, die ihre Ursache darin hat, dass Achilles nicht am Kampf teilnimmt, sondern mit seinem Freund Patroklus im Zelt bleibt. Der trojanische Held Hektor hat angeboten, im Einzelkampf gegen einen Griechen anzutreten, und die Griechen wählen Ajax für diesen Kampf.