Rob, Inhaber eines Plattenladens, steckt mitten in der Midlife-Krise: Er muss erschreckt feststellen, dass er alt wird. Zusammen mit seinen abgedrehten Angestellten philosophiert er über den Sinn des Lebens. Handlung Rob Gordon ist in den Dreißigern, sein Leben plätschert vor sich hin, er ist seit einiger Zeit mit Laura zusammen und verdient sein Geld mit seinem Plattenladen „Championship Vinyl“, wo mit dem sehr zurückhaltenden DJ Dick (Todd Louiso) und dem extrovertierten Rockstar in spé Barry (Jack Black) zwei absolute Musik-Nerds für ihn arbeiten. Ex-DJ Rob hat sich mit seinem Leben arrangiert, er verabschiedet sich langsam von seinen Träumen und verlebt seine Tage, ohne dabei sonderlich unglücklich zu sein. Sicher, die Dinge könnten besser laufen, aber eben auch schlechter. Die Zeit wird es schon regeln… Die Trennung In diesem Stil würde Rob sein Leben auch ganz gerne weiterlaufen lassen, würde ihn nicht ein Schock aus seiner Lethargie reißen: Laura trennt sich von ihm. Sie erträgt es nicht mehr mit einem Dauerjugendlichen eine perspektivlose Beziehung zu führen, dessen größte Sorge seine Plattensammlung zu sein scheint. Sie möchte in der gemeinsamen Beziehung eine neue Stufe erreichen, langsam eine Familie gründen und trauert einer Jahre zurückliegenden Abtreibung nach, was Rob aber nicht bemerkt oder einfach ignoriert. Top Five gescheiterter Beziehungen Völlig überrascht von Lauras Initiative verfällt Rob in bewährte Verdrängungsmuster: Er beschließt zuerst seine Plattensammlung neu zu sortieren, um zu sich selbst zu finden. Währenddessen bemerkt er, wie sehr er Laura vermisst und beginnt wieder auszugehen. Auf einer seiner nächtlichen Touren lernt er die umwerfende Sängerin Marie de Salle (Lisa Bonet) kennen, mit der er sogar im Bett landet. Dennoch begibt er sich auf eine Spurensuche in seiner Beziehungs-Historie und stellt eine „Top-Five in die Brüche gegangener Beziehungen“ auf, die er aufarbeiten möchte. Während er seine Vergangenheit in Stationen von Kindheit bis zum Studium Revue passieren lässt, lernt er sich selbst zwischen den ersten Kuss-Versuchen mit Alison Ashworth (Shannon Stillo) nach der Grundschule und der Beziehung zu der ihm in allen Belangen überlegenen Selbstdarstellerin Charlie Nicholson (Catherine Zeta-Jones) ein Stückchen besser kennen. Ihm wird immer klarer, dass Laura die Frau ist, mit der er sein Leben verbringen möchte. Für ihn wäre die Sache jetzt klar – wenn sich nicht Laura dran gemacht hätte ein neues Leben aufzubauen und sich auf eine Beziehung mit Nachbar Ian (Tim Robbins) eingelassen hätte. Ausgerechnet Ian: Über ihn hatten sich die beiden so oft lustig gemacht. Er soll jetzt Robs Nachfolger sein und Laura all das bieten können, was er nicht kann? Es scheint so. Robs Comeback bei Laura Nachdem mehrere Versuche Rods Laura zurückzuerobern kläglich scheitern, muss das Schicksal Regie führen: Lauras Vater stirbt. Laura, die nie aufhörte Rob zu lieben, erliegt in ihrer Verzweiflung den „Comeback-Versuchen“ ihres Robs und kehrt zu ihm zurück. Der hat scheinbar seine Lektion gelernt und ändert sein Leben. Die Schluss-Szene des Films präsentiert ein mustergültiges Happy-End für alle Beteiligten: Rob legt wieder auf, produziert mit zwei jungen Skatern, die er kennenlernt, als sie Platten in seinem Laden klauen, ein vielversprechendes Demo, hat also eine neue Perspektive entdeckt und ist wieder mit Laura zusammen. Barry tritt mit seiner Band als Vorgruppe auf und entpuppt sich als großer Entertainer und Leadsänger und sogar Dick ist glücklich mit Annaugh (Sara Gilbert) die er – wo auch sonst – im Plattenladen kennengelernt hatte.

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