“What/If” schildert, was geschieht, wenn gewöhnliche, gutbürgerliche Menschen ihre Moralvorstellungen über Bord werfen. So soll jede Staffel sozialkritisch einen anderen Lebensbereich anhand einer schicksalshaften Entscheidung beleuchten, die das Leben der Hauptfiguren aus der Bahn wirft. Das erste Jahr dreht sich um ein frisch vermähltes Ehepaar in San Francisco, das in finanziellen Schwierigkeiten steckt. So kommt das Angebot der einflussreichen Risiko-Kapitalanlegerin Anne (Renée Zellweger) gerade recht. Es ist zwar ethisch fragwürdig, würde für die beiden aber einen Geldregen bedeuten.